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山東福爾告訴大家吡啶類醫(yī)藥中間體的堿性和成鹽和親電取代反應(yīng)。

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山東福爾告訴大家吡啶類醫(yī)藥中間體的堿性和成鹽和親電取代反應(yīng)。

發(fā)布日期:2019-04-17 作者:cvecaraiva.com 點擊:

山東福爾告訴大家吡啶類醫(yī)藥中間體的堿性和成鹽和親電取代反應(yīng)。

吡啶類醫(yī)藥中間體堿性和成鹽

吡啶氮原子上的未共用電子對可接受質(zhì)子而顯堿性。吡啶的共軛酸(N原子上接受一個質(zhì)子后的吡啶)的pKa為5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)的酸性更強(qiáng)(pKa越小酸性越強(qiáng))。原因是吡啶中氮原子上的未共用電子對處于sp2雜化軌道中,其s軌道成分較sp3雜化軌道多,離原子核近,電子受核的束縛較強(qiáng),給出電子的傾向較小,因而與質(zhì)子結(jié)合較難,堿性較弱。但吡啶與芳胺(如苯胺,pKa 4.6)相比,堿性稍強(qiáng)一些。

吡啶與強(qiáng)酸可以形成穩(wěn)定的鹽,某些結(jié)晶型鹽可以用于分離、鑒定及精制工作中。吡啶的堿性在許多化學(xué)反應(yīng)中用于催化劑脫酸劑,由于吡啶在水中和有機(jī)溶劑中的良好溶解性,所以它的催化作用常常是一些無機(jī)堿無法達(dá)到的。

吡啶不但可與強(qiáng)酸成鹽,還可以與路易斯酸成鹽。

此外,吡啶還具有叔胺的某些性質(zhì),可與鹵代烴反應(yīng)生成季銨鹽,也可與酰鹵反應(yīng)成鹽。

親電取代反應(yīng)

吡啶是“缺π”雜環(huán),環(huán)上電子云密度比苯低,因此其親電取代反應(yīng)的活性也比苯低,與硝基苯相當(dāng)。由于環(huán)上氮原子的鈍化作用,使親電取代反應(yīng)的條件比較苛刻,且產(chǎn)率較低,取代基主要進(jìn)入3(β)位。

與苯相比,吡啶環(huán)親電取代反應(yīng)變難,而且取代基主要進(jìn)入3(β)位,可以通過中間體的相對穩(wěn)定性來說明這一作用。

由于吸電性氮原子的存在,中間體正離子都不如苯取代的相應(yīng)中間體穩(wěn)定,所以,吡啶的親電取代反應(yīng)比苯難。比較親電試劑進(jìn)攻的位置可以看出,當(dāng)進(jìn)攻2(α)位和4(γ)位時,形成的中間體有一個共振極限式是正電荷在電負(fù)性較大的氮原子上,這種極限式極不穩(wěn)定,而3(β)位取代的中間體沒有這個極不穩(wěn)定的極限式存在,其中間體要比進(jìn)攻2位和4位的中間體穩(wěn)定。所以,3位的取代產(chǎn)物容易生成。

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